Após se formar, passou os próximos cinco anos contribuindo de várias formas para trabalhos de outros diretores. Bong recebeu crédito parcial no roteiro do filme de antologia ?Seven Reasons Why Beer is Better Than a Lover? (1996); além de créditos de roteiro e assistente de direção em ?Motel Cactus? (1997), de Park Ki-yong; e foi um dos quatro roteiristas creditado pelo roteiro de ?Phantom: The Submarine? (1999).
 

Pouco tempo depois, Bong começou a filmar seu primeiro longa, ?Cão que Ladra não Morde? (2000). O filme, sobre um professor universitário de baixa classe que sequestra o cachorro de um vizinho, foi filmado no mesmo complexo de apartamentos em que Bong viveu após seu casamento. Na época de seu lançamento no início de 2000, Bong recebeu pouca atenção do público, mas algumas críticas positivas. Ele foi convidado para a seção de competição do Festival Internacional de Cinema de San Sebastián, na Espanha, e ganhou prêmios no Festival de Cinema de Slamdance e no Festival Internacional de Cinema de Hong Kong. O boca a boca internacional que surgiu ajudou financeiramente o filme e, mais de dois anos após seu lançamento local, o filme finalmente atingiu seu ponto de equilíbrio financeiro devido às vendas para territórios no exterior. 

O segundo filme de Bong, ?Memórias de um Assassino? (2003), foi um projeto muito maior que o anterior. O filme foi adaptado de uma peça teatral centrada em um serial killer da vida real que aterrorizou uma cidade rural na década de 1980 e nunca foi pego (embora um suspeito tenha confessado o crime em 2019). O longa foi lançado em abril de 2003 e foi um sucesso de crítica e público. O boca a boca ajudou novamente e levou o filme a vender mais de cinco milhões de ingressos, salvando a produtora Sidus de Cha Seung-jae de uma quase falência. Uma série de honras locais se seguiram, incluindo Melhor Filme, Melhor Diretor, Melhor Ator (para Song Kang-ho) e prêmios de Melhor Iluminação no Grand Bell Awards em 2003. Embora tenha sido preterido pelo Festival de Cannes e pelo Festival de Veneza, o filme acabou por receber sua estreia internacional no Festival Internacional de Cinema de San Sebastián, onde recebeu três prêmios, incluindo Melhor Diretor. O filme também recebeu uma recepção crítica extraordinariamente forte por seu lançamento em territórios estrangeiros.

 

Depois desse sucesso, Bong usou um tempo para contribuir com curtas-metragens para dois projetos de filmes antológicos. ?Influenza? (2004) foi um trabalho de 30 minutos encenado inteiramente em frente às câmeras reais de CCTV instaladas em Seul. Também contribuiu em ?Twentidentity?, um filme de antologia de 20 partes, realizado por ex-alunos da Academia Coreana de Artes de Cinema, por ocasião do 20º aniversário da escola. A contribuição de Bong foi em ?Sink & Rise? (2003), um trabalho realizado ao longo do rio Han. 

 

O longa ?O Hospedeiro? (2006) marcou um aumento de escala, não apenas na carreira de Bong, mas para a indústria cinematográfica coreana como um todo.  O trabalho foi considerado de grande orçamento no país e gastou o equivalente a 12 milhões de dólares. O filme é centrado em um monstro fictício que se ergue do rio Han para causar estragos no povo de Seul, em uma família em particular. Apresentando muitos dos atores que haviam aparecido em seus filmes anteriores, incluindo Song Kang?ho, o filme foi de grande interesse do público antes mesmo de começar a filmar, mas havia muitas dúvidas sobre se uma produção coreana poderia fazer um filme com um monstro digital com qualidade visual. 

Depois de entrar em contato com a Weta Digital da Nova Zelândia, empresa responsável pelo CGI em ?O Senhor dos Anéis?, os conflitos de agendamento levaram Bong ao The Orphanage, de San Francisco, que assumiu a maioria dos efeitos. Depois de se apressar para cumprir os prazos, o filme recebeu uma estreia arrebatadora na sessão Quinzena dos Diretores do Festival de Cannes de 2006. Embora o público local tenha sido um pouco mais crítico com o filme do que os participantes de Cannes, o filme foi um grande sucesso. Com os proprietários de cinemas pedindo cada vez mais cópias, o filme teve o maior lançamento da Coreia do Sul, em mais de um terço das 1.800 telas do país, e ainda estabeleceu um novo recorde de bilheteria com 13 milhões de ingressos vendidos. O Hospedeiro foi vendido rapidamente em todo o mundo e o estúdio Universal dos EUA comprou os direitos de remake, que acabou nunca acontecendo.

 

Bong, junto com os franceses Michel Gondry e Leos Carax, dirigiu um segmento de ?Tóquio!? (2008), um tríptico que conta três histórias distintas da cidade. O segmento de Bong é sobre um homem que vive há uma década como Hikikomori, termo usado no Japão para pessoas incapazes de se adaptar à sociedade e que não saem de casa, e o que acontece quando ele se apaixona por uma entregadora de pizza. O quarto longa-metragem de Bong, ?Mother? (2009), conta a história de uma mãe amorosa que luta para salvar seu filho deficiente de uma acusação de assassinato. O filme estreou na seção Un Certain Regard no Festival de Cannes de 2009 com muitos elogios, principalmente para a atriz Kim Hye-já, que ganhou o prêmio de Melhor Atriz da Los Angeles Film Critics Association. ?Mother? repetiu seu sucesso crítico localmente e no circuito do festival internacional de cinema. O filme ainda apareceu nas listas de críticos de melhores filmes do ano.

 

Em 2011, Bong contribuiu para ?3.11 A Sense of Home?, outro filme de antologia, com cada segmento de 3 minutos e 11 segundos de duração, abordando o tema sobre um lar. Os filmes foram realizados por 21 cineastas em resposta ao devastador terremoto e tsunami que atingiu a região de Tohoku no Japão em 11 de março de 2011. A produção foi exibida no primeiro aniversário do desastre. No curta-metragem de Bong, Iki, uma adolescente encontra uma criança, aparentemente morta, na praia. No mesmo ano, Bong foi membro do júri do 27º Festival de Cinema de Sundance. Ele também foi o chefe do júri da seção Caméra d'Or do Festival de Cannes de 2011 e do Festival Internacional de Cinema de Edimburgo de 2013.

Em 2013, dirigiu seu primeiro filme em inglês, a produção americana, ?Expresso do Amanhã?. O longa foi baseado no romance gráfico ?Le Transperceneige? (1982), de Jacques Lob e Jean-Marc Rochette, e é ambientado em grande parte em um trem futurista, onde os que estão a bordo são separados de acordo com sua classe social. O filme estreou na Times Square, um shopping em Seul, na Coreia do Sul, em 29 de julho de 2013. Em seguida, o filme teve exibição no Deauville American Film Festival como o filme de encerramento, em setembro de 2013; no Festival Internacional de Cinema de Berlim, em fevereiro de 2014; no Festival de Cinema de Los Angeles, em de junho de 2014; e no Festival Internacional de Cinema de Edimburgo em de junho de 2014.

 

Após o lançamento nos cinemas, Expresso do Amanhã recebeu elogios quase universais e grande venda de ingressos, tanto na Coreia do Sul como no exterior. Em abril de 2014, se tornou o décimo filme doméstico com maior bilheteria na Coreia do Sul, totalizando 9.350.141 de ingressos comprados. O longa também atingiu o recorde nacional de ser o filme mais rápido (nacional e estrangeiro) a atingir quatro milhões de ingressos vendidos, o que alcançou no quinto dia após a estreia. Outro recorde alcançado pelo filme foi o de maior número de espectadores em um final de semana para um filme na Coreia do Sul, com 2.26 milhões de espectadores. Além de receber vários prêmios e indicações, ?Expresso do Amanhã? apareceu em várias listas de críticos dos dez melhores filmes do ano.

O próximo filme de Bong foi anunciado em 2015, ?Okja? (2017). Em 30 de abril de 2015, o roteirista Jon Ronson anunciou que estava escrevendo o segundo rascunho do roteiro de Bong para o filme. Darius Khondji entrou no filme como diretor de fotografia em fevereiro de 2016 e as filmagens para o projeto começaram em abril de 2016. Como uma co-produção sul-coreana e americana, o filme estreou no Festival de Cannes de 2017, onde competiu pela Palma de Ouro e causou controvérsia por ter sido co-produzida pela Netflix.

Durante uma exibição na imprensa no festival, o filme foi recebido com vaias misturadas com aplausos, depois que o logotipo da Netflix apareceu na tela e, novamente, durante uma falha técnica, onde o filme foi projetado na proporção incorreta pelos primeiros sete minutos. Mais tarde, o festival emitiu um pedido de desculpas aos cineastas. No entanto, apesar da resposta negativa do estúdio, o próprio filme recebeu uma ovação de quatro minutos após sua estreia. O filme foi lançado na Netflix em 28 de junho de 2017 e recebeu críticas positivas. O crítico do New York Times A. O. Scott escreveu: "Okja é um milagre da imaginação e da técnica e Okja insiste, com travessuras abundantes e sinceridade absoluta, que possui uma alma.?

 

Com todo o sucesso que Bong encontrou em sua carreira, o seu grande auge ainda estava por vir. Em 2019, Bong dirigiu o filme sul-coreano ?Parasita?, um thriller de comédia negra sobre uma família pobre que se infiltra na casa de uma família rica ao conseguir emprego para todos os membros da família. O filme estreou no Festival de Cannes de 2019, onde ganhou a Palma de Ouro, tornando-se o primeiro filme coreano a receber o prêmio e o primeiro a fazê-lo com uma votação unânime desde o filme francês Azul é a Cor Mais Quente no Festival de Cannes em 2013. Em 16 de junho de 2019, o filme ganhou um prêmio no valor de 60 mil dólares no Festival de Cinema de Sydney, onde esteve em competição ao lado de onze outros filmes de diversos países.

Parasita foi lançado na Coreia do Sul em 30 de maio de 2019 e nos Estados Unidos no final de 2019. Recebeu fortes aclamações da crítica e do público e faturou 266 milhões de dólares na bilheteria internacional, se tornando o filme sul-coreano de maior bilheteria da história do país. Em relação à motivação da criação do filme, Bong contou que esperava que ele levasse uma vida confortável, no entanto, ficou decepcionado várias vezes na realidade. Ele queria expressar a ansiedade, tristeza e medo profundo que vieram da realidade da vida através de seu filme. O sucesso de Parasita não parou por aí, o filme ainda foi para a temporada de premiações de cinema e fez história. 

 

Primeiro, Parasita se tornou o primeiro filme sul-coreano a ser nomeado (e vencer) a categoria de Melhor Filme Estrangeiro no Globo de Ouro, o primeiro filme de língua não inglesa a vencer o prêmio de Melhor Elenco no Screen Actors Guild Awards e fez história no Oscar de 2020, onde venceu os prêmios de Melhor Diretor, Melhor Roteiro Original, Melhor Filme Internacional e Melhor Filme, o grande prêmio da noite. Ao aceitar o Oscar de Melhor Diretor, Bong expressou seu profundo respeito pelos colegas indicados como Martin Scorsese, que inspirou sua carreira como diretor, e Quentin Tarantino, que o ajudou a promover seus primeiros filmes nos Estados Unidos, quando poucos o faziam. Ele também mencionou uma citação de Scorsese, "O mais pessoal é o mais criativo", que também o inspirou, e o diretor americano também recebeu uma ovação de pé da plateia. Mais tarde, Scorsese escreveu e enviou uma carta a Bong, após o sucesso de Parasita no Oscar. 

A vitória de Parasita em Melhor Filme foi bem recebida pelos críticos de cinema, que o consideraram um grande passo à frente na valorização popular do cinema internacional e na restauração da legitimidade da Academia. Ao retornar ao seu país natal, após passar meses viajando promovendo Parasita, Bong foi recebido com uma recepção calorosa de seus compatriotas orgulhosos de suas conquistas e por elevar o nome do país para o mundo.

 

Em janeiro de 2020, a HBO anunciou uma série limitada baseada em Parasita que está em desenvolvimento inicial, com Bong e Adam McKay atuando como produtores executivos. Bong afirmou que a série, também intitulada Parasita, explorará histórias que acontecem entre as sequências do filme. E Bong ainda tem pelo menos dois novos longas em pré desenvolvimento, um sul-coreano no gênero de terror com ação, e um americano, baseado em acontecimentos reais, e o cineasta escolherá qual será o seu próximo filme baseado no decorrer do desenvolvimento dos projetos.

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